Diego cerró la temporada más importante de su carrera, quedando subcampeón en el CIB PSA World Tour Finals 2023. Clasificó a las semifinales luego de una intenso round robin en el que superó a Mazem Hesham y Victor Crouin, pero perdiendo 1-2 contra Mostafá Asal en un controvertido partido. A pesar de esa derrota, Diego logró clasificar como primero del Grupo A.
En semi finales, enfrentó a Mohamed ElShorbagy a quien derrotó con un contundente 2-0 (11-5, 11-6), logrando así llegar a la 28ª final PSA de su carrera y la octava de la temporada.
Diego se convertía en el primer jugador sudamericano en alcanzar una final del CIB PSA World Tour en la que debió enfrentar nuevamente a Mostafá Asal en el torneo. En el head to head, Asal había ganado todos sus partidos contra Diego, excepto aquel en el que se retiró en las semifinales de Singapur el año pasado.
Fue un partido de muchas discusiones con el árbitro en el que finalmente Mostafá Asal se impuso 3-1 a Diego (9-11, 11-6, 11-3, 11-5) en 81m.